Reynolds cominciò la carriera scrivendo il film Alba rossa nel 1984, l'anno successivo ottenne da Steven Spielberg i fondi con cui realizzò il suo primo film da regista: Fandango interpretato da Kevin Costner, con questo lavoro Reynolds ottenne buone critiche. Dopo queste buone recensioni venne chiamato a dirigere un episodio della serie tv Amazing Stories. In seguito a questo lavoro iniziò una proficua collaborazione con Kevin Costner che si protrasse per i successivi film Robin Hood: principe dei ladri e Waterworld. In mezzo a questi ultimi due lavori portò sul grande schermo un progetto molto ambizioso: Rapa Nui, ambientato nell'Isola di Pasqua in cui incontrò nuovamente Kevin Costner in veste di produttore, Reynolds diresse il film e scrisse il soggetto, ma lasciò la sceneggiatura a Tim Rose Price. Recentemente ha diretto Tristano e Isotta non riscuotendo tuttavia un grande successo.
