Riccardo Milani nasce nel 1958 a Roma, dove frequenta l'ambiente della Scuola nazionale di Cinema, debuttando come aiuto regista in Il giudice istruttore di Gianluigi Calderone, interpretato da Vittorio Gassman nel 1987. La gavetta nel mondo del cinema continua assistendo registi come Nanni Moretti, Mario Monicelli e Daniele Luchetti, e lavorando al fianco di grandi attori come Nino Manfredi, Enrico Montesano, Giancarlo Giannini e Silvio Orlando. L'esordio vero e proprio da regista arriva nel 1997 quando realizza Auguri professore, ironica commedia interpretata da Duilio Del Prete, Silvio Orlando e Claudia Pandolfi. Due anni dopo si conferma con La guerra degli Antò, commedia in tono minore rispetto alla precedente, ma che comunque lascia trapelare le linee guida per l'interpretazione della poetica dell'autore. Milani infatti concentra gran parte della sua attenzione a quella popolazione per così dire "bassa", ponendosi in contrapposizione rispetto a tanto cinema italiano contemporaneo che da tempo ha issato a simbolo della rappresentazione filmica la classe media.
Dal 2000 inizia a lavorare nel mondo della pubblicità realizzando diversi spot, come ad esempio uno per la Telecom interpretato da Daniele Luttazzi. Per la televisione inizia a collaborare anche nel mondo delle fiction curando la regia di diverse puntate di La Omicidi e Il sequestro Soffiantini, film quest'ultimo interpretato da un cast notevole formato da Michele Placido, Claudia Pandolfi, Claudio Santamaria, Anna Bonaiuto, Lino Capolicchio e Tony Sperandeo.
Nel 2002 torna sul grande schermo con un film per il quale realizza anche la sceneggiatura: Il posto dell'anima, interessante sotto diversi aspetti, e interpretato ancora una volta da Michele Placido e Claudio Santamaria, con i quali il regista sembra stringere una fruttuosa collaborazione.
Nel 2007 sempre per il grande schermo realizza Piano, solo, film biografico dedicato alla drammatica esistenza di Luca Flores, geniale pianista jazz morto suicida prima di compiere quarant'anni.
